Ind. J. Chem. Res., 2014, 2, 124 - 130 124 SYNTHESIS OF 1- PHENYL-4-(3’, 4’-DIMETHOXY PHENYL)-1-BUTEN-3-ON FROM EUGENOL Sintesis 1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi fenil)-1-buten-3-on dari Eugenol Candra Y. Tahya 1, *, Hanoch J. Sohilait 1 , Serly. J. Sekewael 1 , 1 Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Pattimura University, Kampus Poka, Jl. Ir. M. Putuhena, Ambon 97134 Received: October 2014 Published: January 2015 ABSTRACT The synthesis of 1-phenyl-4-(3’, 4’-dimethoxy phenyl)-1-buten-3-one from eugenol has been done through four reaction steps. The metilation of eugenol with dimethyl sulphate yields 81.81% of methyl eugenol. Oxymercuration-demercuration of methyl eugenol with mercury acetate yields 67.27% of methyl eugenyl alcohol. Oxidation of methyl eugenyl alcohol with pyridinium chloro chromate (PCC) yields 45.31% of methyl eugenyl ketone. Aldol condensation reaction of methyl eugenyl ketone with benzaldehide catalyzed by potasium hydroxyde yields 7.38% of 1-phenyl4-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-1-buten-3-one. The purity of compounds was tested by GC and LC. The Elucidation of structure was analyzed by FTIR, GC-MS, LC-ESI-MS, and 1 H-NMR. Keywords: Eugenol, 1-phenyl-4-(3’, 4’-dimethoxy phenyl)-1-buten-3-one. PENDAHULUAN Minyak atsiri, atau dikenal juga sebagai minyak eteris (aetheric oil), minyak esensial, minyak terbang, serta minyak aromatik, adalah kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada suhu ruang namun mudah menguap sehingga memberikan aroma yang khas (Guenther, 1990). Minyak yang aromanya khas ini telah diteliti oleh banyak ilmuan sehingga dalam perkembangan selanjutnya, hasil sintesis senyawa turunan dari komponen minyak atsiri tersebut dapat digunakan untuk berbagai hal antara lain sebagai zat feromon, aditif biodisel, antioksidan, polimer, aromaterapi, penjerap logam, sun screen block, serta produk-produk industri seperti parfum, pewangi pada makanan, sabun, pasta gigi, kosmetik, dan obat-obatan (Kadarohman, 2010). Tanaman lawang (Cinnamomum cullilawan, Blume) termasuk dalam famili Lauracea banyak terdapat di Papua dan Kepulauan Maluku. Pohon lawang tumbuh di hutan dengan ciri-ciri daunnya berlendir dan kayunya berwarna putih rapuh. Tumbuhan ini termasuk dalam kelompok kayu manis. Kulit lawang mengandung minyak atsiri sebesar 1,49 – 3,60% berat yang diperoleh dari destilasi uap kulit lawang (Kataren,1985). Suatu sampel tumbuhan kayu lawang diperoleh dari Pulau Seram, Desa Rambatu, Kecamatan Kairatu, Kabupaten Seram Bagian Barat, Provinsi Maluku, dianalisis dengan metode water and steam distilation menghasilkan rendemen minyak (2,12 - 2,31%), berat jenis (1,058 - 1,064), indeks bias (1,502 - 1,534) dan kadar eugenol 66-74% (Harnani, 2010). Triantoro dan Susanti (2007) mengidentifikasi sejumlah senyawa yang ada pada minyak lawang hasil destilasi kulit lawang yang diambil dari hutan alam Wasior, Kabupaten Wondena, Papua Barat. Senyawa yang teridentifikasi adalah eugenol (66,23%), safrol (9,56%), metileugenol (2,15%), dan sisanya senyawa terpenoid. Eugenol merupakan zat cair berbentuk minyak, tidak berwarna atau kuning pucat dan berubah warna menjadi coklat jika kontak dengan udara. Larut dalam alkohol dan eter, kurang larut dalam air dan mudah menguap. *Correnponding author, e-mail: candra@fmipa.unpatti.ac.id