J Chim Phys (1992) 89,2169-2186
©Elsevier, Paris
Mode of action of calcimycin (A23187).
V . Its reactions with monovalent metal cations
in a biphasic water-organic solvent system
MMimouni1, S Perrier1, R Frihmat1, M Hebrant1, G Jeminet2,
Y Pointud1, J Juillard1*
Laboratoires de 1Chimie Physique des Solutions et de 2Chimie Organique Biologique, UA CNRS
1434 e t 2485, Université Biaise Pascal, 63177 Aubière Cedex, France
(Received 2 June 1992; accepted 24 September 1992)
Correspondence and reprints
ABSTRACT
Extraction, as a function of the pH, of monovalent cations in water by the
bacterial ionophore calcimycin in a butanol-toluene mixture was studied. The
various possible equilibria were considered, the equations for the
corresponding extraction curves were derived. Experimental data for Ll+, N a+,
K+, Rb+, Cs+, A g +, TF and Hg + show that only 1-1 or exceptionally 2-2
complex salts are formed. Corresponding form tion constants were obtained.
Data are discussed in terms of structure and solvation of the complexes
formed. The selectivity of calcimycin for the monovalent cations and for
monovalent versus divalent cations is stressed.
RESUME
L’extraction des cations métalliques monovalents en solution aqueuse par
la calcimycine en solution dans un mélange toluène, n-butanol est étudiée à pH
variable. Les différents équilibres possibles sont pris en compte et les
expressions analytiques correspondantes des courbes représentatives de
l'extraction en fonction du pH sont explicitées. Les résultats expérimentaux
montrent que, dans un tel système, seuls sont formés les sels complexes
neutres 1-1 et exceptionnellement 2-2. Leurs constantes de formation sont
déterminées. Ces résultats sont discutés en terme de structure et de
solvatation des espèces formées. L’accent est mis sur la sélectivité de la
calcimycine pour les divers cations métalliques monovalents mais aussi sur la
sélectivité divalents-monovalents.
INTRODUCTION
Of the various polyether carboxylic ionophores isolated from bacteria,
calcimycin (fig. 1 ) and its parent compounds are unusual both in structure and
complexing ability. The presence of a benzoxazole ring and a ketopyrrole group