SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE 2-[4-(6-CHLORO-2-BENZOXAZOLYLOXY) PHENOXY]PROPIONAMIDE DERIVATIVES OF POTENTIAL HERBICIDE ACTIVITY JözsefzyxwvutsrqponmlkihgfedcbaTSROMLJFECA  ΚόνέΓ*, Laszlo Szilagyi 1 , Sandor Antus*, Jozsef Tompa b , Tamäs Gunda c  * Department of Organic Chemistry, University of Debrecen,  H-4010 Debrecen, P.O.Box 20  b  ICN Hungary Ltd., H-4440 Tiszavasvari P.O.Box 1  c  Research Group of Antibiotics of the Hungarian Academy of Sciences,  University of Debrecen, H-4010 Debrecen, P.O.Box 70  Abstract: An efficient two steps procedure has been developed for the synthesis of (R)-(+)-2-[4-(6- chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionamides (8a-f) starting from (R)-(+)-methyl 2-(4-hyd- roxyphenoxy)-propionate (4). Treatment of R-(+)-2 with the primary amines 5a-f resulted in 9a-f quantitatively instead of a desired amidation [R-(+)-2 -» R-(+)-8a-f]. This unexpected transforma- tion was discussed on the basis of QM calculation.  Introduction The 2-[(4-aryloxy or heteroaryloxy)phenoxy]propionic acid derivatives are widely used as  readily available starting materials for the synthesis of biologically active substances (1-3) and plant  growth regulators (4-10). Several of them, such as methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]  propionate (1), and ethyl 2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate (2), with the trade  names Diclofop-methyl R , and Fenoxaprop-ethyl R , respectively, have been introduced to the  herbicidal market.  Η 2  Ο  COOR 2  R 1  R 2  1 2,4-dichlorophenyl Me  2 6-chloro-2-benzoxazolyl Et  3 Η Et  RO  For the synthesis of these compounds two routes have been described in the literature; (a)  the corresponding 4-aryloxy- or heteroaryloxyphenol derivative is reacted with a propionic acid  derivative carrying a good leaving group (such as a halogene, tosyl or mesyl group) at C-2 under  basic conditions to give the target phenoxypropionic acid derivative, or (b) alkylation of a 2-(4- hydroxyphenoxy)-propionic acid derivative (prepared from hydroquinone with the above mentioned  237