Zum Substituenteneinfluß in neuen Ni(0)-Butadiin-Komplexen
On the Influence of Substituents in New Ni(0) Butadiyne Complexes
Uwe Rosenthal*, Siegmar Pulst, Perdita Arndt, Wolfgang Baumann,
Annegret Tillack, Rhett Kempe
Max-Planck-Gesellschaft, Arbeitsgruppe „Komplexkatalyse“** an der Universität Rostock,
Buchbinderstraße 5-6, D-18055 Rostock
Herrn Prof. Dr. Dr. h. c. mult. Günther Wilke zum 70. Geburtstag gewidmet
Z. Naturforsch. 50b, 377-384 (1995); eingegangen am 4. Oktober 1994
Butadiyne Ni(0) Complexes, Phosphane, Crystal Structure
It has been shown that disubstituted butadiynes react with (Ph3P)2Ni(C2H4) [1] or (cod)2Ni
[2] in the presence of Ph3P to yield mononuclear complexes (Ph3P)2Ni(//2(l :2)-R'C=C-
C=CR) (R' = R = SiMe3 (1), 'Bu (2) Ph (3) and R' = 'Bu, R = SiMe3 (4) ör R' = Ph, R = SiMe3
(5)) or dinuclear complexes {(Ph3P)2Ni}2(//-?/2(l :2),^2(3:4)-R'C=C-C=CR) (R' = R =
SiMe3 (6), Ph (7)) depending on the stoichiometry applied. For R' = R = 'Bu or R' = 'Bu,
R = SiMe3 the dinuclear complexes could not be obtained. Some of the mononuclear comple
xes with symmetrical (R' = R = SiMe3, 'Bu, Ph) and unsymmetrical disubstituted (R' = 'Bu,
R = SiMe3) butadiynes have been characterized by X-ray crystal structure analysis to study
the influence of different substituents on the structural details of the bonding. As compared
to the alkyne complexes (Ph3P)2Ni(?7 2-RC=CR) the influence of the different substituents
in mononuclear butadiyne-complexes (Ph3P)2Ni(?/2(l :2)-R'C=C-C=CR) is strongly dimin
ished by the conjugated uncomplexed C=C triple bond.
1. Einleitung
Das Komplexierungsverhalten disubstituierter
Butadiine ist bisher nur vereinzelt untersucht wor
den. Beispiele kennt man vom Pt(0) [3], Mn [4],
Fe(0) [5], Co(0) [ 6 , 7, 8 ], Mo(IV) [9], W(IV)
[9, 10, 11, 12], Ru(0) [13], Rh(I) [14], Ni(0) [15, 16,
17], Sa [18] und Ca(II) [19]. Typische Beispiele
für Molekülstrukturen solcher Komplexe sind:
{?/ 5-CsH 4Me)Mn(CO) 2} 2(//- 7 / 2(l: 2 ),^ 2( 3 : 4 )-MeC=
C -O C M e ) [4], {(py)WCl 4} 2(//-> 72(l: 2 ), 772( 3 : 4 )-
P h O C -O C S iM e 3) [10], RhCl(P'Pr 3)(?72(l :2)-
Me 3S iC ^ C -C = C S iM e 3) [14], {(cod)Ni}4-
(ji2-rj2( 1 : 2),?72( 3 :4)-PhC=C-C=CPh) [15].
Mit dem unsubstituierten Butadiin (Diacetylen)
konnte eine Reihe ein- und zweikerniger Komplexe
des Nickel(O) L 2Ni(^2(l :2)-HC=C-C=CH) und
* Sonderdruckanforderungen an
Prof. Dr. U. Rosenthal.
** Im Institut für Organische Katalyseforschung an der
Universität Rostock e.V. Herrn Prof. Dr. G. Oehme
wird für die Aufnahme der Arbeitsgruppe im Institut
gedankt. Diese Arbeit wurde von der Max-Planck-
Gesellschaft und dem Fonds der Chemischen Indu
strie gefördert.
(L 2Ni) 2(//-? 72( l :2),?72(3 :4-HC^C-C=CH) (L -
R 3P, dipy), dargestellt sowie teilweise strukturell
charakterisiert werden [ 20 ].
Vor einigen Jahren haben wir die strukturellen
Einflüsse der Alkinsubstituenten auf die Alkin-
komplexierung in Komplexen des Typs
(Ph 3P) 2Ni(?72-RC=CR) mit R = SiMe3, CH2OMe
und C 02Me untersucht [21]. Wir haben dabei ge
funden, daß bei Akzeptor-Substituenten in den IR-
Spektren die stärksten Wellenzahlverschiebungen
Zlv(C^C), in den 13C-NMR-Spektren die größten
Koordinationsverschiebungen Ad(C=C ) und eine
stärkere Aufweitung der C=C-Dreifachbindung zu
finden sind. Dieser Befund ist in Übereinstimmung
mit dem Rückbindungsmodell von Dewar, Chatt
und Duncanson [22],
Es stand nun die Frage nach einem analogen
Substituenten-Einfluß in Komplexen disubstituier
ter Butadiine (Ph 3P) 2Ni(?72(l :2)-R'C=C-OCR)
an.
2. Ergebnisse und Diskussion
Nach einer Methode von G. Wilke [1] bilden
sich bei der Umsetzung disubstituierter Butadiine
mit (Ph 3P) 2Ni(C 2H4) im Molverhältnis 1:1 die
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