Revista Tecnológica ESPOL RTE, Vol. 26, N. 1, 1-7, (Diciembre, 2013) Estudio Teórico de Reacciones Alder-eno F. Sánchez, P. Carrillo, M. Espín, S. Cuesta, F Pilaquinga, L. Meneses Escuela de Ciencias Químicas, Pontificia Universidad Católica del Ecuador Av. 12 de Octubre 1076 y Roca, Casilla 17-01-2184 Quito, Ecuador. lmmeneses@puce.edu.ec Resumen En el presente trabajo se estudiaron los aspectos teóricos relacionados con la reactividad y selectividad de los reactivos presentes en reacciones Alder-eno. Se analizaron los patrones de reactividad por medio de los índices globales de electrofilia de una serie de los enófilos (metanal, heptanal y hexanal) y de nucleofilia de una serie de compuestos eno (1-hexeno, ácido 9-decenoico, etanoato de 5-hexenilo y 1-tetradeceno). Para determinar los patrones de selectividad se emplearon los índices locales de dureza local y electrofilia local en las dos series descritas. El metanal es el enófilo que presenta el mayor valor de electrofilia global , mientras que el 1-tetradeceno presenta la máxima nucleofia global - en reacción con los distintos enófilos. En el estudio de selectividad, el valor máximo de electrofilia local k, se presenta en el carbono carbonílico de los enófilos. El mayor valor de nucleofilia local Nk, se presenta en el carbono 1 del doble enlace de los compuestos eno. Este estudio de reactividad y selectividad proporciona un mejor conocimiento, no solo de las reacciones Alder-eno, sino también de la dinámica fundamental de reacciones entre compuestos que poseen enlaces múltiples. Palabras clave: Reacciones Alder-eno, reactividad, selectividad, electrofilia, nucleofilia. Abstract In this work, we present the aspects related with reactivity and selectivity of reactants in Alder-ene reactions. The reactivity pattern was analyzed by the global electrophilicity and nucleophilicity index of a series of eno compounds (1-hexene, 9-decenoic acid, 5-hexenyl ethanoate, 1-tetradecene) and enophiles (methanal, heptanal and hexanal). To determinate the selectivity pattern the local hardness and local electrophilicity index were applied. The methanal is the enophile that showed the highest global electrophilicity value and the 1-tetradecene show the maximum global nucleophilicity index - in reaction with the enophiles. In the selectivity study, the maximum value of the local electrophilicity index k was found on the carbonyl carbon of the enophiles, while the highest value of local nucleophilicity Nk,on the carbon 1 of double bond in eno compound. This study provides a better understanding not only of the Alder-ene reactions, but also of the reaction´s fundamental dynamics between compounds with multiple bonds. Key words: Alder-ene reactions, reactivity, selectivity, electrophilicity, nucleophilicity. 1. Introducción La activación del enlace C-H y la formación del enlace C-C son claves en los procesos de síntesis orgánica. La reacción Alder-eno convierte fácilmente alquenos con un hidrógeno alilo C-H, en productos más funcionales mediante la activación del enlace alilo y la transposición alílica del enlace C=C como se observa en la Figura 1.