Monatshefte fiir Chemie 101, 724--735 (1970) Iteterocyelen, 73. Mitt.: Synthesen einiger substituierter 1,3,5-Triazine und Imidazo [1,2--a]-[ 1,3,5]-triazine Von J. Kobe, B. Stanovnik und M. Tiller Aus dem Laboratorium ffir organisehe Chemie der Universit~t Ljubljana (Eingegangen am 30. Dezember 1969) Substituierte 1,3,5-Triazine mit versehiedenen funktionellen Gruppen wurden synthetisiert und einige Azido-l,3,5-triazine wurdenaufeinedenkbareAzido--Tetrazol-Valenz-Isomerisierung untersucht; nur die Azid-Form konnte jedoch nachgewiesen werden. Von einigen Amino-l,3,5-triazinen ausgehend, gelang die Synthese yon substituierten Imidazo [ 1,2--a]- [l, 3,5]-triazinen. Heterocyeles, LXXIII: Synthesis of Some Substituted 1.3.5- Triazines and Imidazo [1,2 --a ]. [1.3.5 ]-triazines The synthesis of 1.3.5-triazines carrying various functional groups is described. 1.3.5-triazines with azido groups were studied for possible azido~tetrazolo valence isomerization; however, only the azido form could be detected. Some amino-l.3.5-triazines were used as starting material for the synthesis of substituted imidazo[1,2--a]-[1.3.5J-triazines. 0bwohl einige Verbindungen, die das 2,3-Dihydroimidazo[1,2--aJ- [1,3,5]-triazin-System enthalten, seit 1955 bekannt sind 1, 2, wurdenerst kiirzlieh Verbindungen beschrieben s, die das vSllig aromatisehe Imi- dazo-(1,2--a)-triazin-System enthalten. Deswegen schien es wiinschens- wert, dieses System weiter zu untersuehen und einige neue 1,3,5-Triazine, die als Ausgangssubstanzen fiir die Bildung kondensierter Systeme dienen kSnnen, herzustellen. Aus 4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2(1H)-on (1) wurde dutch Umsetzung mit POC13 das 2,4-Dichlor-6-methyl-l,3,5-triazin bereitet; daraus erfolgte weiter die Synthese yon 2-Chlor-4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin dureh Erhitzen in Methanol und in Gegenwart yon NaHC08, 1 If. Schaefer, J. Amer. Chem. See. 77, 5922 (1955). R. Hinkens, R. Promel und R. H. Martin, Helv. chiln. Aeta 44, 299 (1961). J. Kobe, B. Stanovnilc und M. Tiller, Chem. Commun. 1968, 1456.