Monatshefte fiir Chemie 121, 99- 108 (1990)
Monatshefte ~'r Chemie
Chemical Monthly
© by Springer-Verlag 1990
Kristallstruktur und thermisches Verhalten
der Additionsverbindungen von Trithiocyanurs iure
mit Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan
Ferdinand Belaj*, Robert Tripolt und Edgar Nachbaur
Institut f/Jr Anorganische Chemie, Universit/it Graz, A-8010 Graz, Osterreich
Crystal Structure and Thermical Behaviour of Addition-Compounds of Trithiocyanuric Acid with
Tetrahydrofuran and 1,4-Dioxane
Summary. The addition compounds trithiocyanuric acid-tetrahydrofuran (1), 2-trithiocyanuric acid-
3-(1,4-dioxane) (2) and 2-trithiocyanuric acid-(1,4-dioxane) (3) were prepared and their thermograv-
imetric behaviour studied. X-ray crystal structure analyses of 1 and 2 were carried out at 100 K. 1:
(HNCS)3" C4H80, Mr = 249.37, monoclinic, P21/c, a = 11.105 (1), b = 12.715 (1), c = 7.825 (1)/k,
[3= 83.32 (1)°, V= 1097.4(1)~ 3, Z=4, dx = 1.509g/cm 3, R =3.65%, Rw=3.53% (1929 ob-
servables, 147 parameters). 2: 2(HNCS)3-3C4HsO2, Mr = 618.83, triclinic, Pi, a = 4.339(1),
b = 12.47l (1), c = 13.265 (1) ~, ct = 73.08 (1)°, 13= 84.29 (1)°, 7 = 80.73 (1)°, V = 677.1 (2) ~3, Z = 1,
d x = 1.518 g/cm 3, R = 4.20%, Rw = 3.75% (2 521 observables, 223 parameters). Finally, the solubil-
ities of cyanuric acid (4) and of trithiocyanuric acid (5) in water, methanol, tetrahydrofuran and 1,4-
dioxane at 25°C were determined.
Keywords. Cyanuric acid; Trithiocyanuric acid; Trithiocyanuric acid-tetrahydrofuran; 2-Trithiocy-
anuric acid-3-(1,4-dioxane); 2-Trithiocyanuric acid-l,4-dioxane; Crystal structure; Hydrogen bond;
Thermogravimetry; Solubility.
Einleitung
Cyanursfiure (4), wie auch Trithiocyanurs/iure (5) liegen in der Keto- bzw. Thion-
Form vor und stellen dreibasige S/iuren dar, yon denen 5 die deutlich stfirkere
ist [1].
Dementsprechend unterschiedlich ist auch das L6sungsverhalten von 4 und 5,
speziell in dipolaren aprotischen L6sungsmitteln. W/ihrend 4 in den L6sungsmitteln
H20, CH3OH, THF und 1,4-Dioxan geringst bis wenig 16slich ist, zeigt 5 eine
deutlich steigende L6slichkeit in der Reihenfolge H20 ~ CH3OH ~ 1,4-Dio-
xan ~ THF. Die gr6Bere L6slichkeit in THF gegen/iber 1,4-Dioxan korreliert mit
der deutlich h6heren HBA (hydrogen-bond-acceptor)-Basizitfit von THF [2].
Durch Zusatz von Petrolether zu den L6sungen von 5 in THF bzw. 1,4-Dio×an
kommt es zur F/illung von beinahe farblosen Kristallen, deren Zusammensetzungen
den Formeln (HNCS)3 • THF (1) bzw. 2 (HNCS)3 • 3 (1,4-Dioxan) (2) entsprechen.
Die yon Tosato et al. [3] erw/ihnte Additionsverbindung der Zusammensetzung