This work has been digitalized and published in 2013 by Verlag Zeitschrift für Naturforschung in cooperation with the Max Planck Society for the Advancement of Science under a Creative Commons Attribution 4.0 International License. Dieses Werk wurde im Jahr 2013 vom Verlag Zeitschrift für Naturforschung in Zusammenarbeit mit der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. digitalisiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Creative Commons Namensnennung 4.0 Lizenz. Vorstufen cyclischer Polysulfide in den Samen von Parkia speciosa Hassk. Precursors of Cyclic Polysulphides in Seeds of Parkia speciosa Hassk. Rudy Susilo und Rolf Gmelin Institut für Pharmakognosie und Phytochemie der Freien Universität Berlin, Königin-Luise Str. 2 -4 , D-l Berlin 33, Bundesrepublik Deutschland Z. Naturforsch. 37 c, 584 —586 (1982); eingegangen am 5. März 1982 Parkia speciosa, Mimosaceae, Non-Protein Amino Acids, Precursors of Cyclic Polysulphides Two sulphur containing amino acids, dichrostachinic acid and djenkolic acid, and one sulphur containing imino acid, thiazolidine-4-carboxylic acid, have been isolated from the seeds of Parkia speciosa Hassk. Dichrostachinic acid and djenkolic cyclic polysulphides in Parkia speciosa Hassk. Wir berichteten kürzlich über die Isolierung und Strukturaufklärung der cyclischen Polysulfide, die nach enzymatischer Spaltung aus den Samen von Parkia speciosa Hassk. isoliert werden konnten [1], Ihre massenspektroskopischen und NMR-spektrosko- pischen Eigenschaften wurden beschrieben [2, 3]. Parkia speciosa Hassk. gehört zu der Pflanzen familie Mimosaceae. Ihre Samen werden in Indo nesien unter der Bezeichung „Petai“- oder „Peteh“- Bohnen als Nahrungsmittel und als Volksheilmittel gegen Hamwegsinfekte verwendet. Die antibioti schen Eigenschaften solcher cyclischen Polysulfide gegen verschiedene grampositive und gramnegative Bakterien und gegen einige Pilze konnten in vitro bestätigt werden [1,4]. Als Vorstufen solcher cyclischen Polysulfide wur den bisher Lentinsäure aus dem japanischen Shiitake- Pilz Lentinus edodes [7] und deren Epimer Epilentin- säure aus den Pilzen verschiedener Micromphale- und Collybia-Arten [5] isoliert. Hier wird über neue Vorstufen cyclischer Polysulfide aus den Samen von Parkia speciosa Hassk. berichtet. Ergebnisse und Diskussion Voruntersuchungen ergaben, daß die durch Se- phadex G-25 grob gereinigten wäßrigen Extrakte der Parkia-Samen Methyl-, Äthyl-L-Cystein und deren Sulfoxide spalten. Diese Befunde deuten auf das Vorhandensein eines Enzyms vom CS-Lyase-Typ, das substratspe- Sonderdruckanforderungen an Dr. R. Susilo. 0341-0382/82/0700-0584 $01.30/0 acid have been established as precursors of zifisch für S-Alkyl-L-Cysteine und S-Alkyl-L-Cy- steinsulfoxide sein kann. Demnach müssen die Vor stufen der obengenannten cyclischen Polysulfide aus Parkia speciosa Hassk. unter Derivaten von S-Alkyl- L-Cysteinsulfoxiden zu suchen sein. Dünnschichtchromatographie eines Äthanolex traktes aus Parkia-Samen zeigte 3 Hauptflecken, die mit Ninhydrin- und Kaliumhexajodoplatinat-Rea- genz positiv reagierten. (ÄrWerte in Fließmittel C, Sprühreagenz Ninhydrin; 1, Rf 0,48 (blaßviolett), 2, Äf0,27 (violett), 3, Rf 0,05 (lachsrot).) Dünnschicht elektrophorese in 0,3 m Phosphat-Puffer bei pH 5,5 wandert 1 etwas weiter zur Anode im Vergleich zu 3, das wie neutrale Vergleichssubstanzen wandert. 2 bewegt sich dagegen etwas langsamer als L-Glut- aminsäure zur Anode hin. Die Isolierung der Sub stanzen 1, 2 und 3 erfolgte in üblicher Weise durch Ionenaustauscher-Chromatographie. Substanz 1 konn te als Thiazolidin-4-carbonsäure identifiziert wer den. Die Eigenschaften der isolierten Substanz stimmten mit einem synthetisierten Präparat [8] überein. Aufgrund ihrer Struktur kommt diese Ver bindung nicht als Vorstufe der cyclischen Poly sulfide in Frage. Substanz 2 erwies sich als identisch mit Dichrostachinsäure, die erstmals aus Dichro- stachys glomerata [6] isoliert wurde. Als Vergleich wurde Dichrostachinsäure aus Dichrostachys glo merata isoliert. Die IR- und NMR-Daten sowie die Schmelzintervalle der beiden Verbindungen stimm ten überein. Der Mischschmelzpunkt zeigte keine Depression. Vergleicht man jedoch die Werte der optischen Drehung von Dichrostachinsäure aus Di chrostachys glomerata und Dichrostachinsäure aus Parkia speciosa mit dem von Gmelin [6] angegebe nen Wert, so stellt man beträchtliche Abweichungen