Tetrahedron Letters,Vol.24,No.2,pp 189-192,1983 0040-4039/83/020189-04$03.00/O Printed in Great Britain 01983 Peraamon Press Ltd. ADDITION D'AZLACTONES YLURES D'AZOMETHINE POTENTIELS AUX ESTERS ACRYLIQUES ET FUMARIQUES ET AU FUMARONITRILE : OBTENTION DE CARBOLACTONES. Fernand TEXIER*l et Okacha YEBDRI, Laboratoire de Synthese Organique, Universite d'Oran, Es Senia, Algerie. Achoura LAIDOUDI, Brahim TALBI et Fadila BALEGROUNE, Laboratoire de Cristallographie Appliquee, USTHB, B.P. 9, Dar Beida, Alger. et Gabriel GERMAIN. Laboratoire de Cristallographie, Bv. Lavoisier, Place Pasteur, B. 1348 Louvain La Neuve. Abstract : Addition of azlactones obtained from ti-aminoacid derivatives in acetic anhydride to fumaric diester or dinitrile gave rise to compounds 6 or 7. Addition of phenylalanine or the corresponding azlactone to acrylic esters in the same soivent led to carbolactone deri- vative 8. The structure of these products deduced from their spectroscopic IR and NMR data was confirmed by X-ray measurements. 11 est connu que la reaction d'azlactones telles que 2 derivees d'acidesti-amines - avec les alcynes et alcenes conduit respectivement a des pyrroles et 1 des pyrrolines-I r-e- sultant de l'addition dipolaire-1,3 de l'ylure d'azomethine correspondant 3 suivie d'une _ elimination de CO2 *y3. Lorsque la reaction est effect&e directement P partir de l'acide amine 1, dans l'anhydride acetique, 4 elle conduit en general a des pyrrolines-2 N-acetylees . Toutefois, comme nous allons le montrer dans cette note, il existe quelques cas particuliers pour lesquels le produit primaire de cycloaddition 5 n'elimine pas de C02, mais se rearrange - in situ en carbolactone qui est acEty1e.e dans le milieu (Schema I). Obtention des carbolactones 4, 1 et & : L'addition des azlactones 2a et d, prepa- - rees in situ respectivement a partir de l'acide d-amine la ou de son derive N-benzoyle lb - - correspondant, au fumaronitrile en solution dans l'anhydride acetique port6 B l'ebullition, conduit, suivant le cas, aux carbolactones 6 dont l'azote N-2 n'est pas acetyle, ou aux composes 7 (Schema 1). De m^eme, - l'azlactone 2b additionnee au fumarate de methyle dans les - m^emes conditions, donne la carbolactone 7~. La reaction de l'azlactone 2b avec les esters - - acryliques se fait egalement sans elimination de CO2 et le produit obtenu est une carbolac- tone de structure 8. _ Tous ces composes proviennent du rearrangement du produit de cycload- dition 1 correspondant, accompagne d'une (ou deux) acetylations(s). La difference de com- portement des esters acryliques par rapport aux esters et nitriles fumariques est di?e au fait que lorsque Y=H, dans le produit decycloaddition s,le proton enqn'est pas mobile5. Les resultats obtenus sent rassembles dans le Tableau 1. 189